이문세가 태어날 당시 가족구성은 이랬다. 185cm의 큰키에 이북이 고향이신 엄격하신 아버지. 노래솜씨 좋으시고 자상하신 어머니 그리고 문세와는 나이차이가 약간씩 나는 세명의 누나들. 누나들은 막내 문세를 예쁘게 화장시키는걸 즐기며 재미있어 했고, 문세는 제일 재미없어했다. 그런 누나들사이에서 여성적인 취양의 남자아이로 자란 그는 유난히 "어머나~"라는 감탄사를 많이 사용해 계집아이 같다는 놀림도 많이 받았다. 말투는 그랬으나 장난끼로 번잡스러웠던 귀여운 작은 악마(!) 장난이 심했던 그는 귀가시간이 8시반이었던 누나들을 담장안에서 기다리고 있다가 누나의 키스장면을 아버지에게 고자질하여 누나를 8일간의 외출금지를 당하게 한다거나, 누나들에게 접근하는 남자들로부터 약간의 금전을 받고 쪽지 전하는 일로 용돈을 삼으며 무럭무럭 자랐다. 외동아들에게 엄격하셨던 아버지는 어린문세가 감기에 걸려도 "괜찮아. 그만큼 아픈걸로 안죽어!"라고 말할정도로 문세를 강하게 키우셨다. 집안에서 아버지의 골프채로 장난치다가 문세가 누나에게 실수타를 날린 바람에 거구의 아버지에게 들려 마당으로 던져진 적도 있을 정도였다...
 
 
 
 
중학교 시절 문세군은 수학의 천재였다(?) 어느날 수학시험을 보던중 정말 모르는 딱 한 문제와 충돌했는데, 생각할수록 미궁에 빠지는 문제였다. 궁색한 김에 옆짝꿍의 답안을 보고 말았다. 시험성적이 나오던 날 문세자신도 기절하는줄 알았다. 문세혼자만 100점이었다. 이날부터 반친구들은 모르는 수학문제가 나올때마다 "야~! 우리 이문제는 문세한테 물어보자" 문세는 그런 존재가 된 것이다. 우리들의 문세군은 한번의 컨닝으로 수학을 책임지는 천재(?)가 된 것이다...
 
 
 
 
대학생이 된 청년 문세~ 무교동에 있는 음악다방에서 노래를 부르며 아르바이트를 시작했다. 남들앞에서 노래를 부를 수 있는 것도 좋았고, 월급날 과친구들에게 한잔 쏠 수 있것도 좋았다...
 
 
  군기가 딱잡힌 80년대. 눈물흘려주는 애인 하나 없이 외로히 군에 입대했다. 그러나 참 재밌게 살았다. 당시 같은 부대에 근무했던 H씨의 증언에 의하면 '병장 이문세'는 제대말년을 풀숲에 홀로 누워 이등병이 날라다 주는 김밥과 라면을 먹으며 한가롭게 지냈단다. 이문세답다??  
 
 
 
어른이 된 이문세는 인물이 좋았다(?) 독특한 캐릭터의 얼굴덕에 남들의 기억에 남기 좋았다. MBC라디오 '별이 빛나는 밤에'를 진행하면서 그의 20대는 영글었다. 딱히 애인도 없던 이 시절의 이문세는 별밤과 별밤가족들의 울타리안에서 더러 찾아드는 외로움을 노래로 풀었다. '난 아직 모르잖아요'와 '사랑이 지나가면'의 대박~!! 호사다마라고 했던가..! 이문세의 인생이 끝나줄만 알았던 1986년 강릉을 가던중의 교통사고! 이때 그는 노래를 못하게 되는게아닌가 많이 두려웠다고 한다. 교통사고로는 드물게 턱뼈를 다쳤기때문이였으나 두번의 수술끝에 고맙게도잘 아물어주었다...