초등학교 2학년- 시스터 보이(!)로 씩씩하게 성장하던 그에게도 여자친구는 있었다. 문세의 단짝 미경이! 하루는 그녀를 놀리던 큰덩치의 반친구에게 남자다움을 보여주기위해 박치기를 시도한 적이 있었다. 녀석이 코피를 흘린바람에 미영이에게 문세는 황금박쥐같은 듬직한 짝꿍으로 인정받았다. 덕분에 3학년때는 미영이의 적극추천(!)으로 부반장이 되는 행운을 안았다...
 
 
 
 
사춘기로 접어들어 중학생이 된 문세군는 드디어 짝사랑을 하게된다. 풍금을 치시며 노래하시는 아리따운 음악선생님! 문세의 음악적 재능을 처음 인정해주셨던 선생님은 그에게 성악을 권했다. 문세는 성악가가 되고 싶었고 자신을 인정해준 음악선생님을 향한 사모의 정은 가을과 함께 깊어만 갔다. 그러나, 무정한 선생님은 눈이 내리는 어느 겨울아침 같은학교 수학 선생님과의 결혼을 발표! 예민한 문세의 가슴에 대못(!)을 박고 만다...
 
 
  아이스하키로 유명하던 광성고시절,,문세는 본인의 학교를 응원하러갔다가 상대편 응원석에 앉아 광성고를 응원하고 있는 그녀를 만난다. 친구들 모두 그녀를 맘에 들어했는데, 그 특유의 말빨(?) 로 그녀를 사로 잡았다. 그는 그녀에게 '제니'라는 별명을 지어줬는데 그녀도 몹시 맘에 들어 했다. 그러나. 그녀는 문세보다 공부를 잘해 일류대에 합격했고 문세는 그렇지 못했다. 문세는 그녀와 있을때나 혼자 있을때나 그녀만 생각했는데 그녀는 그렇질 않았다. 이때 문세는 생각했단다. '남녀관계에서 실속없이 손해만 보는건 남자라고..' 그녀는 대학에 입학하면서 이사를 갔고, 후일 결혼해서 오래오래 함께 살고 싶었던 그녀를 떠나보내고, 문세는 홀로 남겨진다...  
 
 
 
그후, 문세는 많은 여자를 만났다. 굉장한 입담을 가졌으나 마음을 표현하는데는 서툴었던 남자 이문세! 사랑에 소극적이었던 그는 자신이 상처받지 않을 만큼만 사랑하고 물러서는 쪽에 가까운 분위기를 가졌다. 그래서였는지 여자들쪽에서 먼저 지쳐 돌아서는 일이 많았다. 그렇게 또 많은 여자들이 그를 스쳐지나갔다...
 
 
 
 
풋사랑. 짝사랑. 첫사랑... 왠만한 사랑의 종류를 마스터한 문세는 드디어 본인이 항시 이상형으로 생각하던 교양있고 지적인 지금의 부인을 종교생활중에 만난다. 이문세가 가수인 것을 모를 정도로 학업에만 열중하던 이화여대 수학과를 재학중이던 얌전한 그녀. 그 즈음엔 이대입구에 가면 항시 서성이는 이문세 그가 있었다. 무용가 육완순교수의 무남독녀 외동딸이던 그녀는 외국유학길에 올랐고, 목소리 하나만큼은 자신있었던 문세는 날이면 날마다 전화로 사랑을 노래했다. 전격 귀국한 그녀와 1989년 10월 14일 압구정동에 있는 광림교회에서 성대한 결혼식을 올렸다. 유부남이 된 것이다. 많은 팬들이 그를 속절없이 떠났고 판도 예전만큼 나가지 않았지만 아들 종원이를 낳고 키우면서 아빠된 문세는 지금 참으로 행복하다. 결혼발표 당시 팬들이 사랑할 수 있는 부분은 남겨두겠다고 공식 약속해준 고마운 아내는 종원이에겐 엄하고 남편에겐 더없이 여성스러운 여자다. 단지 아내의 늘지 않는 요리솜씨는 미미한(?) 아쉬움을 문세에게 던져주곤 한다. 아들 종원이와 목욕하러 갈때는 아빠로써 즐겁고 무대위에선 가수로써 즐거운 그다...